Συνέχισε με πρωταγωνιστικούς, αλλά και μικρότερους ρόλους σε διάφορες ταινίες μέσα στη δεκαετία του ’80, (όπως το υποψήφιο για Όσκαρ «Betrayal» σκηνοθεσίας Ντέιβιντ Χιου Τζόουνς, τη δραματική «Un amour de Swann» το 1984 δίπλα στην Ορνέλα Μούτι) και το 1986 βρίσκεται στο βραβευμένο με Όσκαρ δράμα εποχής «Η αποστολή» του Ρόλαντ Τζοφέ, με συμπρωταγωνιστή το Ρόμπερτ Ντε Νίρο και τον ίδιο να είναι μέσα στις υποψηφιότητες για Χρυσή Σφαίρα, στο ρόλο του πάτερ Γκάμπριελ που προσπαθεί να εκχριστιανίσει τους ιθαγενείς στα βουνά της Βραζιλίας.
Υποψήφιος για βραβείο Saturn, αλλά και βραβευμένος από τους κριτικούς του Σικάγο βρίσκεται για την ερμηνεία του στο θρίλερ «Dead rings» (1988), ενώ τη δεκαετία του ’80 αποχαιρετά με την κομεντί-μιούζικαλ «A chorus of disapproval» του Μάικλ Γουίνερ με τον Άντονι Χόπκινς και τη δραματική «Australia» του Ζαν-Ζακ Αντριάν.
Κατακτώντας το Όσκαρ
Ο Τζέρεμι Άιρονς δεν άργησε καθόλου να τραβήξει τα βλέμματα πάνω του, με το πάθος και το ταλέντο του στην υποκριτική. Το 1990 βρέθηκε στα χέρια του σκηνοθέτη Μπάρμπετ Σρέντερ στη δραματική ταινία μυστηρίου «Το γύρισμα της τύχης» όπου υποδύεται τον Ευρωπαίο πολυεκατομμυριούχο αριστοκράτη που κατηγορείται για απόπειρα δολοφονίας της γυναίκας του (Γκλεν Κλόουζ) και στρέφεται στο δικηγόρο Άλαν Ντέρσοβιτς (Ρον Σίλβερ) για την υπεράσπισή του. Οι ερμηνείες των πρωταγωνιστών είναι κατά γενική ομολογία εξαιρετικές και ο Τζέρεμι Άιρονς κατακτά το Όσκαρ α΄ ανδρικού ρόλου από την Ακαδημία, κερδίζοντας ταυτόχρονα όλα τα βραβεία για τα οποία υπήρξε υποψήφιος (Χρυσή Σφαίρα, David di Donatello, βράβευση από τους κριτικούς της Βοστόνης και του Σικάγο κ.ά.)
Μπορεί να μπήκε δυναμικά στη νέα δεκαετία, η συνέχεια, όμως, είχε σκαμπανεβάσματα. Η κομεντί μυστηρίου «Kafka» του Στίβεν Σόντερμπεργκ, για παράδειγμα αποτέλεσε μια low-budget ταινία που έφερε απογοητευτικές εισπράξεις και η «Υδάτινη χώρα» του Στίβεν Τζίλενχαλ, όπου ο Άιρονς πρωταγωνιστεί με τον μικρό τότε Ίθαν Χοκ, σημειώνει επίσης χαμηλές εισπράξεις, με τον Άιρονς να δηλώνει ότι ούτως ή άλλως το να δουλεύει με κύριο γνώμονα τα χρήματα είναι καταστροφικό για την ψυχή του καλλιτέχνη, γι’ αυτό προτιμά να επιλέγει ταινίες και σκηνοθέτες που τον ενδιαφέρουν.
Στο «Μοιραίο πάθος» (1992) του Λουί Μαλ βρίσκεται σε ρόλο Άγγλου πολιτικού που ερωτεύεται την ερωμένη του γιου του (Ζιλιέτ Μπινός) και λίγο αργότερα υποδύεται το Γάλλο διπλωμάτη στο Πεκίνο της Κίνας τη δεκαετία του ’60 στο «M. Butterfly» σκηνοθεσίας Ντέιβιντ Κρόνενμπεργκ.
Το 1993 ξανασυναντά τη Γκλεν Κλόουζ και τη Μέριλ Στριπ στη ρομαντική επική ταινία «Το σπίτι των πνευμάτων», βασισμένη στο βιβλίο της Ιζαμπέλ Αλιέντε και το 1994 δανείζει τη φωνή του στον Σκαρ, τον κύριο ανταγωνιστή του «Lion King» στην ομώνυμη, επιτυχημένη ταινία.
Μια διαφορετικού τύπου ταινία τον βρίσκει στο καστ της το 1995, όταν μπαίνει στη δράση με το «Πολύ σκληρός για να πεθάνει 3: Εκδίκηση» του Τζον Μακ Τίρναν, με τον Μπρους Γουίλις στον πρωταγωνιστικό ρόλο, ζώντας την εμπορική επιτυχία του Χόλιγουντ που γεμίζει τα ταμεία με 366 εκατομμύρια δολάρια.
Το 1996 σκηνοθετείται από το διάσημο Ιταλό σκηνοθέτη Μπερνάρντο Μπερτολούτσι στο «Stealing beauty» με τη Λιβ Τάιλερ και το 1997 πέφτει στα δίχτυα της Ντομινίκ Σουέιν στη δραματική ταινία «Λολίτα» του Άντριαν Λιν, η οποία γίνεται δεκτή με κάποιες αντιδράσεις λόγω του θέματος της «εφηβοφιλίας» που πραγματεύεται, αλλά γενικότερα λαμβάνει καλές κριτικές.
Το 1998 βρίσκεται σε ένα λαμπερό καστ με τον Λεονάρντο Ντι Κάπριο, τον Τζον Μάλκοβιτς, τον Ζεράρ Ντεπαρντιέ και τον Γκάμπριελ Μπερν στη δραματική περιπέτεια «Ο άνθρωπος με τη σιδερένια μάσκα» σκηνοθεσίας Ράνταλ Γουάλας στο ρόλο του σωματοφύλακα Άραμις και αποχαιρετά τη δεκαετία του ’90 με μικρότερες δουλειές, είτε σε μικρού μήκους ταινίες, είτε σε τηλεταινίες, είτε δανείζοντας τη φωνή του σε ταινίες animation, όπως το «Faeries» το 1999.
Το 2000 μπαίνει στο ρόλο του «κακού» μάγου Πρόφιον στην περιπέτεια φαντασίας «Μάγοι και δράκοντες», η οποία δεν πήγε καλά ούτε στις κριτικές, ούτε στα ταμεία και το 2002 «Η μηχανή του χρόνου» του Χ. Τ. Γουέλς μεταφέρεται στη μεγάλη οθόνη σε σκηνοθεσία Σάιμον Γουέλς και ο Άιρονς υποδύεται ένα μέλος μιας δυστοπικής κοινωνίας των αποκρουστικών ανθρωποειδών Μόρλοκς, εκατοντάδες χιλιάδες χρόνια μπροστά.
